«Житие жестоко, отовсюду теснота, отовсюду недостатки», — говорил Стефан, покидая брата.
Годы провел преподобный Сергий в одиночестве, ища утешения лишь в молитве. Много духовных искушений и страхов претерпел он, находясь среди диких зверей и суровой природы, выйдя победителем из этой борьбы. Так, к Сергию ежедневно стал наведываться медведь, с которым отшельник делил свою скудную пищу. «Когда же не было еды, то голодали и он, и зверь», — пишет бытописатель преподобного.
Прослышав о святой жизни отшельника, к нему начали приходить искавшие духовного подвига. Не без сожаления встречал преподобный первых своих учеников. Однако никого из приходивших он не прогнал от себя. Со временем братия увеличивалась, и преподобный, уступая мольбам своих учеников, со смирением согласился принять священство и игуменство. Так, шаг за шагом, преподобный Сергий возвращается из излюбленной им пустыни в человеческий мир, отдавая свое духовное богатство делу духовного возрождения русского народа.
Подвиг Сергия напоминает подвиг первого русского игумена — преподобного Феодосия. Смиренная кротость — вот основа монашеского делания Сергия. Мы никогда не видим его наказывающим своих духовных чад. Когда его родной брат Стефан, вернувшись, вступил с ним в спор за старшинство в новой обители, преподобный Сергий тайно оставляет монастырь и удаляется, чтобы найти себе новое место подвигов. И только благословение митрополита Алексия заставило его вернуться в свой монастырь. Лишь однажды преподобный изменил своему смиренному правилу. Когда святитель Алексий перед кончиной хотел избрать Сергия своим преемником на Русской митрополии, он оказался непреклонным.