Он родился около 1320 года в небольшом селении на юге Англии. Образование Джон получил в обычной сельской школе. Но благодаря своему стремлению к учебе ему не составило труда поступить в самый престижный в то время Оксфордский университет. «В университете, — как вспоминает сам
Виклиф, — я с жадностью изучал все, что там преподавали, слушая лекции по физике, математике, юриспруденции, филологии и философии». Однако больше всего он увлекался богословием. Еще будучи студентом, Джон получил прозвище «доктор Евангелия» за свою любовь к Священному Писанию. В 27 лет он стал профессором университета, а затем и ректором одного из колледжей Оксфорда. Тогда же Виклиф принял священный сан.
В это время в Англии началась эпидемия «черной чумы» — страшной болезни, унесшей множество жизней. Люди умирали, прося и не получая никакой помощи, ища и не находя утешения. Из-за боязни заразы двери многих храмов, монастырей и аббатств были заперты. Равнодушие духовенства поражало так же, как и тысячи трупов, лежавших вдоль дорог по всему королевству. Одновременно с этим бедствием папа Римский потребовал от английского короля выплаты ежегодной подати, которую Англия не платила уже в течение тридцати лет. Такую подать папа собирал со всех европейских государств как свидетельство их подчинения Римскому престолу. Предстоятель Западной Церкви указывал английскому монарху, что именно из-за оставления выплат Риму Бог попустил эту страшную болезнь его подданным. Английский парламент был в нерешительности. У правительства и так не хватало средств для борьбы с эпидемией. Однако то, что могло грозить за отказ Риму, было страшнее любой эпидемии.